Роден е в Лос Анджелис в семейството на Джордж ДиКаприо и Ирмалин Иденбиркин. Той е единствено дете и е кръстен на Леонардо да Винчи. Майка му била секретарка в адвокатска фирма и има германск/руски произход. Бабата на Леонардо по майчина линия Хелена Индербиркин, родена като Елена Смирнова 1915-2008 била руска емигрантка в Германия. Бащата на Леонардо ДиКаприо бил четвърто поколение американец с италианско-германски произход. Работел като уличен актьор и продавал комикси. Родителите му се развеждат когато той е на една годинка и майка му поема изцяло грижата за израстването му.

Въпреки трудното детство актьорският му талант е забелязан много преди Леонардо ДиКаприо да навърши пълнолетие. Започва кариерата си на актьор още като дете, снимайки се в сапунения сериал Санта Барбара, ситкома Растяща болка и още над 30 телевизионни реклами и сериали. Първата голяма изява на актьора е във филма Защо тъгува Гилбърт Грейп (1993), където си партнира с Джони Деп, в ролята на умствено изостаналия му брат. За изпълнението си е номиниран за Оскар и привлича вниманието на филмовата индустрия. Но филмът, който го прави суперзвезда, е Титаник през 1997 година, за който получава номинация за  Златен глобус.

Spoiler:

Един от любимите ми актьори. Обожавам всички негови филми

Страхотен е; много му съчувствам, задето образът му ще остане завинаги закотвен на дъното с "Титаник". В действителност повечето му филми са много силни, а изпълненията му - впечатляващи. Жалко, че все се разминава с "Оскар"-а. Тази година му стискал палци и дано му отдадат заслуженото скоро. (: